Muerte de un vendedor es el juego de Willy. Todo gira en torno a tus acciones durante las últimas 24 horas de tu vida. Todos los personajes actúan en respuesta a Willy, ya sea en el presente o en la memoria del pasado de Willy. El carácter, las emociones, las motivaciones y el destino de Willy se desarrollan a través de sus interacciones con los demás. El problema surge, sin embargo, porque Willy reacciona a los personajes del presente, mientras responde a diferentes personajes y diferentes situaciones del pasado. El resultado es el comportamiento característico de Willy: contradictorio, ligeramente enojado y, a menudo, obsesivo.
Willy es un individuo que anhela atención y se rige por el deseo de triunfar. Constantemente se refiere a su hermano mayor Ben, quien hizo su fortuna extrayendo diamantes en África, porque representa todo lo que Willy quiere para él y sus hijos. Willy se ve obligado a trabajar para Howard, el hijo de su antiguo jefe, quien no aprecia la experiencia previa en ventas de Willy. Ben, por otro lado, simplemente dejó la ciudad, exploró los continentes americano y africano y se fue a trabajar por su cuenta. Como resultado, después de cuatro años en la naturaleza, Ben era un hombre rico a los 21, mientras que Willy debe luchar para convencer a Howard de que lo deje trabajar en Nueva York por un salario reducido después de trabajar para la empresa durante 34 años. Willy no envidia a Ben, pero lo ve como un modelo a seguir exitoso.
La obra comienza y termina en el presente, y la trama se desarrolla durante los dos últimos días de la vida de Willy; sin embargo, una gran parte de la obra se compone de memorias fragmentadas, recuerdos y recreaciones del pasado de Willy, que se intercalan entre escenas que tienen lugar en el presente. Willy no solo recuerda un evento, sino que también lo revive, comprometiéndose con la situación como si fuera la primera vez. A medida que avanza la obra, Willy se vuelve más irracional y no puede moverse entre su memoria del pasado y la realidad del presente.
Los recuerdos de Willy son clave para entender a su personaje. Selecciona cuidadosamente los recuerdos o recrea hechos pasados para inventar situaciones en las que tiene éxito o para justificar su falta de prosperidad actual. Por ejemplo, Willy recuerda a Ben y el trabajo que le ofreció a Willy después de que Howard lo despidiera. Willy no puede aceptar la idea de que ha fallado, así que revive la visita de Ben. La memoria le permite a Willy negar la verdad y sus consecuencias, enfrentándose a Linda y los niños después de ser despedidos, y establecer un orden temporal en su turbulenta vida. Otras veces, Willy recuerda con orgullo el último partido de fútbol de Biff porque es más divertido recrear el pasado en el que Biff lo adoraba y quería anotar un touchdown en su nombre, en lugar de enfrentar el presente en el que está en desacuerdo con su propio hijo.
El constante movimiento de Willy del presente al pasado da como resultado su naturaleza contradictoria. Aunque recuerda con cariño a Biff cuando era adolescente, no puede comunicarse con Biff en el presente. Como resultado, elogia a Biff en un suspiro, mientras lo critica en el siguiente. La causa del comportamiento inconsistente de Willy son sus recuerdos espontáneos de un caso antiguo, que olvida o elige no recordar hasta el final del Acto II. Ya es bastante difícil para Willy lidiar con Howard, sus compradores (o la falta de compradores) y los recordatorios diarios de que no es un gran vendedor como Dave Singleman; sin embargo, es aún más insoportable para Willy aceptar la idea de que él es un fracaso a los ojos de su hijo.
Antes del viaje a Boston, Biff, más que nadie, cree sinceramente en el éxito, el potencial y la inevitable grandeza de Willy. Willy puede lograr el éxito y la notoriedad que desea solo a través de Biff, pero eso cambia cuando Biff se entera del asunto. Después del viaje a Boston, Willy intenta recuperar el éxito que alguna vez tuvo centrándose en los recuerdos o eventos antes de que se descubriera el caso. No es de extrañar que Willy se contradiga cuando habla en tiempo presente de Biff o para él, pues si bien Willy elige recordar a Biff como solía ser, no puede erradicar las palabras que Biff le dijo en Boston: «¡Finges! Falso !»
Willy se considera un fracasado: no es Dave Singleman. Es solo un vendedor mediocre que solo hizo ventas monumentales en su imaginación. Ahora que se está volviendo viejo y menos productivo, la empresa que ayudó a construir lo despide. Se arrepiente de haberle sido infiel a su esposa, aunque nunca admite su aventura con ella. Ya no es un hombre respetable a los ojos de Biff. Biff reconoce la tendencia de Willy a exagerar o reconstruir la realidad y ya no participa voluntariamente en la fantasía de Willy. Al final de la obra, Willy está abrumado; ya no puede negar sus fracasos cuando se vuelven demasiado difíciles de manejar. En cambio, busca una solución en el suicidio. Willy argumenta que finalmente podría tener éxito porque su póliza de seguro de vida compensará de alguna manera a Linda por su aventura. Además, Biff lo considerará un mártir y lo respetará después de presenciar el gran funeral y muchos dolientes que Willy seguramente asistirá.
