Troilo y Criseyde se divide en cinco libros separados. En los dos primeros, Troilus descubre y corteja a Criseyde. El tercer libro es climático, en el que la pareja celebra su amor. En el cuarto libro, están separados. El quinto describe el destino de ambos mientras estaban separados.
Libro 1
Cada libro comienza con un pequeño poema, dirigido a diferentes dioses para ofrecer buena voluntad para lo que está por venir. El primer libro se abre con un poema a una Furia, Tisiphone, como una oración por los amantes que pronto serán presentados. El poema también advierte al lector del «doble dolor» que experimentará Troilo; así sabemos desde el principio que su amor está condenado al fracaso. El escenario es la Guerra de Troya, dentro de los muros de Troya con los griegos acampados afuera para asediarlos. El adivino Calchas prevé que los griegos tomarán Troya. Con este conocimiento, abandona a los troyanos y se une al campamento griego. Deja atrás a una hija, Criseyde, que ahora es vulnerable como una joven doncella soltera sola en la ciudad. Busca la protección de Héctor, un príncipe troyano e hijo del rey Príamo. Troilo es el hermano de Héctor y sirve como soldado en el ejército de Troya.
Troilo está en el templo de Palas Atenea con sus caballeros. Se burla de ellos por estar enamorados de las mujeres allí, y habla de cómo los que están enamorados son tontos. Entonces es golpeado por el Dios del Amor y ve a Criseyde. Se enamora instantáneamente de ella y pasa los días siguientes en agonía, sin saber cómo lidiar con su mal de amor.
El tío de Criseyde, Pandarus, aconseja a Troilo y lo anima a que se arrepienta y sea humillado por el Dios del Amor. Empiezan a pensar en un plan para que Troilo le cuente a Criseyde cómo se siente.
Libro 2
El segundo libro comienza con un poema a una musa de la historia, Clio. La autora reza para que le ayude a escribir bien el libro y que rime.
Pandarus pronuncia un discurso sobre cómo es indigno de amor, lo que lo anima a ayudar a Troilus y Criseyde a unirse. Pandarus va a ver a su sobrina y se burla de ella para animarla. Después de un largo intercambio verbal, Pandarus revela los sentimientos de Troilus hacia ella. Pandarus insta a Criseyde a considerar a Troilus como un interés amoroso, y la manipula alegando que tanto él como Troilus se suicidarán si ella no le entrega su amor. Se le recuerda que ya no es joven y que hay una presión para que se case pronto.
Ocurre la primera escena de la ventana. Troilo ha regresado de una batalla y está desfilando por la calle, orgulloso y avergonzado por la atención. Desde su ventana, Criseyde puede verlo claramente. Sola, considera los beneficios y las desventajas de tener un amante. Admite que es vulnerable y necesita protección. Sin embargo, ella también es viuda y tomar Troilo significaría una pérdida de libertad. Criseyde sale a su jardín con sus damas y escucha a Antígona cantando una canción de amor. Esa noche, ella se va a la cama y sueña con un gran águila blanca (representante de Troilus) que toma sin dolor su corazón y lo reemplaza con el suyo.
Luego comienza el intercambio de cartas que da inicio a la historia de amor. El proceso es supervisado constantemente por Pandarus, quien insta a cada parte a avanzar en sus cartas y responder de inmediato. En primer lugar, Troilo escribe una carta apasionada a Criseyde, que sella con sus lágrimas; la sugerencia de Pandarus. Pandarus se lo entrega a Criseyde y la insta a que responda de inmediato, pidiendo reunirse con Troilus. Ella es reacia, pero todavía escribe una carta. Se intercambian más cartas entre los dos y comienza a formarse una relación.
Pandarus visita a Deiphebus para tratar de hacer arreglos para que Troilo y Criseyde se encuentren. Deciden organizar una reunión en la casa de Deiphebus y Pandarus invita a Criseyde. Pandarus ya ha traído a Troilo a la casa y le ha dicho que se vaya a la cama con el pretexto de una enfermedad. Cuando Criseyde llega a la casa, Panarus la lleva a la cámara de Troilus. Los dos amantes se encuentran cara a cara por primera vez.
Libro 3
El poema que comienza el libro 3 está dirigido a Venus, diosa del amor. Alaba su poder y le pide que bendiga el amor de Troilo y Criseyde.
Este libro vuelve a donde quedó el Libro 2, con Criseyde siendo llevado a la cámara de Troilus en la casa de Deiphebus. Troilus habla apasionadamente con Criseyde y le pregunta si puede servirla; Criseyde está de acuerdo, algo ambivalente. Tanto Pandarus como Troilus están eufóricos. Más tarde, Pandarus habla con Troilus seriamente sobre tratar a su sobrina con honor. Después de esta ocasión, pasa un tiempo en el que la pareja intercambia cartas y se encuentran varias veces.
En una noche en la que la lluvia amenaza con caer, Pandarus invita a Criseyde a cenar a su casa. Ella asiste, y mientras están cenando, Troilus se esconde y los observa. La lluvia empeora después de la cena, y Pandarus convence a Criseyde de que no puede regresar a casa con ese clima y la persuade de que se quede a pasar la noche. Pandarus lleva a Criseyde a una cámara privada. Pandarus le cuenta a Criseyde una historia falsa acerca de que Troilo está celoso por los rumores del otro pretendiente potencial de Criseyde. Pandarus insiste en que hable con Troilus directamente para aclarar el asunto y lo trae. Criseyde llora y le asegura a Troilus que no es cierto. En la emoción agudizada, la pareja acuerda dejar atrás el conflicto y se abrazan. Intercambian votos maritales antes de pasar una noche íntima juntos, separándose al amanecer.
Pandarus advierte a Troilo que sea cauteloso en la relación, recordándole lo rápido que puede cambiar el destino de uno dependiendo de la posición de la rueda de la fortuna. La pareja pasa más noches juntos y ambos viven en un maravilloso estado de felicidad. Revitalizado por su nuevo amor, Troilo se convierte en un soldado más virtuoso y caballeroso.
Libro 4
El libro 4 se abre con un poema a Marte, el dios de la guerra y las tres furias. En lugar de condenar a Criseyde por su futuro, el autor insta al lector a tener piedad de ella.
El padre de Criseyde, Calchas, pide un tratado al campo troyano para intercambiar Criseyde por Antenor, un señor troyano capturado por los griegos. Ambas partes acuerdan realizar el intercambio. Al escuchar la noticia, Troilo se lamenta de que Fortune siempre haya estado en su contra y se desespera.
Troilus habla del intercambio con Pandarus y ellos reflexionan sobre qué hacer. Pandarus sugiere que Troilo se fugue con Criseyde, pero Troilo se niega, explicando que como soldado caballeroso, no puede hacer nada tan deshonroso.
Criseyde también se entristece mucho al enterarse del intercambio. Es visitada por sus mujeres en el palacio y debe ocultar su dolor por dejar Troya. Cuando está sola, se permite llorar. Pandarus la visita y le informa del dolor de Troilo. Mientras tanto, Troilo está en un templo, meditando sobre la predestinación y si la elección humana es un factor en la fortuna de uno. Pandarus aparece y le asegura que todo estará bien, instándolo a ir a Criseyde.
Troilus visita a Criseyde y discuten emocionalmente sobre su partida de Troy. Ella rechaza la idea de huir juntos, diciendo que se arrepentirían más tarde. En cambio, le asegura a Troilo que engañará a su padre y regresará con él a Troya dentro de 10 días. Troilo le da a Criseyde un broche especial para recordarlo. Troilo la deja por la mañana con una sensación de pavor.
Libro 5
Criseyde es cambiada por Antenor y ella se une al campamento griego. Inmediatamente, el guerrero griego Diomede se ofrece a proteger a Criseyde de cualquier daño.
Troilus pasa sus días suspirando por Criseyde y sintiendo mucha anticipación por cuándo regresará. Él y Pandarus visitan la villa del rey Sarpedón, un lugar de exceso y alegría, pero Troilo no puede disfrutarlo. El décimo día después de su partida, Criseyde no regresa a Troya como prometió. Ella le escribe a Troilus, explicándole que es demasiado difícil para ella dejarlo bajo la vigilancia de su padre. Aunque extraña profundamente a Troilo, ya se está dejando cortejar por Diomede. Ella decide que necesita protección y acepta a Diomede como su amante, dándole el broche que le regaló Troilo. Experimenta mucho remordimiento, pero siente que es lo mejor que puede hacer.
Troilus sigue esperando el regreso de Criseyde, pero finalmente ve que ha roto su promesa. Sueña con Criseyde abrazando a un jabalí. Le escribe a Criseyde una carta sincera, preguntándole por qué no ha venido. Escribe una respuesta, pero es vaga y breve. Troilo visita a su hermana Cassandra para desentrañar el significado de su sueño, y ella describe al jabalí como un nuevo amante. Troilus se niega a creer que la traición de Criseyde sea cierta. Troilus continúa escribiéndole, pero sus respuestas son consistentemente breves y desinteresadas. Los troyanos capturan una de las prendas de Diomede, y Troilo descubre en ella el broche que le dio a Criseyde. Esto confirma el asunto.
Troilo se queja de la mala suerte y se lamenta de haber sido traicionado. Por primera vez, Pandarus no tiene nada que decir, pero lo lamenta. El narrador describe brevemente la muerte de Troilo en la batalla, donde es asesinado por Aquiles. Asciende a la octava esfera del cielo donde se da cuenta de la vanidad de los asuntos mundanos y se ríe de los que lloran por él. El narrador discute la fugacidad de la vida y termina pidiendo la protección de la Trinidad y la misericordia de Cristo.