Quizás la descripción más controvertida de la novela debido a las descripciones abiertamente antisemitas empleadas por Wharton para describirla, Simon Rosedale es, sin embargo, un personaje completamente realizado con cualidades tanto admirables como despreciables. Poseedor de una enorme riqueza y el potencial de poseer mucho más, desea casarse con Lily para acelerar su entrada en la sociedad de Nueva York. Continuamente promete su amor por Lily, pero también se da cuenta de que Lily se ha convertido en una responsabilidad social. Él le ofrece una solución, divulgar las cartas de amor de Bertha a Selden, aunque Lily no puede implementarla: primero, por temor a exponer el noviazgo de Selden, y segundo, por su repulsión al chantaje. La transacción mediante la cual Lily adquiere las tarjetas en primer lugar probablemente sea arreglada por Rosedale, ya que luego le indica a Lily que sabe que ella tiene las tarjetas. Rosedale luego se ofrece a pagar el dinero que Lily le debe a Trenor, pero Lily se niega alegando que una oferta similar de Trenor la metió en problemas en primer lugar.
