La novela comienza con Greg Heffley preparándose para su primer día en la escuela secundaria, cuando su hermano mayor, Rodrick, se burla de él porque su madre le compró sus útiles escolares. Greg también tiene un hermano pequeño mimado llamado Manny, que obtiene todo lo que quiere y nunca se mete en problemas. Su padre Frank no disfruta del estilo de vida de Greg de jugar videojuegos todo el día en lugar de salir a la calle y practicar deportes.
Durante su primer día de escuela, Greg se ve obligado a sentarse con el nerd de la escuela llamado Fregley, de quien trata de mantenerse alejado. No está seguro de si su amigo Rowley Jefferson podrá encajar en la escuela secundaria, porque lo considera inmaduro. Como una forma de aumentar su popularidad, Greg y Rowley decidieron unirse al equipo de lucha libre, pero Greg abandona el equipo después de perder un combate contra Fregley.
En Halloween, Greg y Rowley salen a pedir dulces, pero los adolescentes los intimidan y los rocían a ambos con un extintor lleno de agua. Greg los amenaza diciéndoles que llamará a la policía, pero los adolescentes comienzan a perseguirlos. Greg y Rowley se esconden en la casa de la abuela de Greg hasta que los adolescentes se van.
Durante las vacaciones de Navidad, Greg y Rowley deciden jugar un juego en el que Rowley tiene que andar en bicicleta mientras Greg intenta derribarlo. Mientras juega, una de las bolas que lanza Greg se mete debajo de la rueda delantera, causando que Rowley se caiga y se rompa el brazo. Cuando regresa a la escuela con un yeso, las niñas comenzaron a amamantarlo (cargando sus libros, etc.) lo que pone celoso a Greg. Después de que Rowley se recupera, él y Greg se unen a la patrulla de seguridad en la que acompañan a los niños más pequeños a sus casas.
Un día, mientras lleva a los niños a casa, Greg decide asustar a los niños persiguiéndolos con un palo con gusanos. Un vecino se comunica con la escuela y le cuenta al director sobre su comportamiento. Como castigo, el director de la escuela despide a Rowley de la patrulla de seguridad, porque Greg estaba usando la chaqueta de la patrulla de seguridad de Rowley cuando persiguió a los niños, el vecino vio la etiqueta con su nombre en la chaqueta. Greg quiere salir y decir la verdad, pero no lo hace. Después de un tiempo, Greg confiesa; Rowley está herido y deja de ser amigo de él.
Greg trató de hacerse amigo de Fregley para poner celoso a Rowley, aunque lo hace sentir incómodo. Luego hace una audición para la producción escolar de El mago de Oz, donde aterriza el papel de un árbol.
Durante la presentación de apertura, Rodrick trae una cámara de video para filmar la obra. Greg, debido a su nerviosismo al cantar, confunde a los otros actores, que tampoco canten. Patty Farrel, que interpreta el papel de Dorothy, se frustra e insulta a Greg. Entonces, Greg le lanza un apoyo a Patty y luego todos se pelean.
Los adolescentes de Halloween regresan, y esta vez, obligan a Greg y Rowley a comerse un trozo de queso que estaba en el suelo. El queso se había enmohecido desde que lo dejaron en el suelo años atrás. Greg dice que no puede porque es alérgico a la lactosa y puede morir si la ingiere. Los adolescentes se van cuando Rowley come el queso. Los otros estudiantes notan que falta el queso, pensando que alguien lo destruyó. Pero Greg les dice que decidió tirarlo porque estaba harto de verlo allí. Debido a esto, nadie sospecha que Rowley tiene el temido «toque de queso».
Greg y Rowley resolvieron sus problemas y hacen planes para pasar las vacaciones de verano jugando juegos.