«The Case for Reparations» comienza con la historia de Clyde Ross, un hombre afroamericano de Mississippi que se muda al área de Chicago en 1947, durante la Gran Migración. Después de experimentar el racismo violento y directo de Jim Crow South, Ross, al mudarse al norte, es aprovechado por un especulador que le vende una casa por contrato, una forma depredadora en la que los vendedores se aprovecharían de la falta de opciones legítimas disponibles para Propietarios negros. En respuesta, Ross se unió a una organización llamada Contract Buyers League, que, entre otras cosas, buscaba la restitución del dinero perdido al comprar viviendas por contrato.
Este tipo de historia, desafortunadamente, fue extremadamente común para las familias afroamericanas en el período temprano de la posguerra, y sus resultados aún se pueden ver hoy. Sin embargo, a pesar de que los impactos de este racismo todavía están presentes, existe una renuencia general a reconocer la idea de que podría haber un reembolso adeudado a las comunidades, en lugar de solo disculpas. La idea de las reparaciones no es nueva, pero sí controvertida: el Congreso ni siquiera ha aprobado un proyecto de ley para establecer un comité que evalúe la viabilidad de las reparaciones.
Pero, argumenta Coates, la prosperidad de Estados Unidos está ligada a su historia de esclavitud y racismo. Los esclavos eran el activo de propiedad más grande de los Estados Unidos y ayudaron a fundar la economía estadounidense. La estructura de ciudades como Chicago no es accidental, sino el resultado de una planificación dedicada diseñada para mantener fuera a los afroamericanos, a quienes se consideraba indeseables. Si bien las narrativas dominantes hablan de cómo los afroamericanos han fracasado y, por lo tanto, son responsables de su situación, de hecho, Estados Unidos se esforzó por explotar a las familias negras y continúa haciéndolo.