Agustín Confesiones no es una autobiografía en el sentido literal, sino más bien un marco autobiográfico para un texto religioso, moral, teológico y filosófico. Agustín explora la naturaleza de Dios y el pecado dentro del contexto de la vida de un hombre cristiano. Por tanto, la obra puede considerarse tanto un documento discursivo como una historia personal subjetiva. Es uno de los libros más influyentes de la religión católica, además de la Biblia.
Agustín escribió sobre su vida y educación hasta el momento de su conversión. Después de su conversión, se centró (como implica que un buen cristiano debería hacerlo) en comprender los puntos principales de la doctrina cristiana católica. Los primeros capítulos relatan su nacimiento hasta la edad adulta, pero no de una manera cronológica típica. Se omiten grandes secciones de la vida de Agustín y se ignoran o se anotan las figuras críticas. Agustín hizo esto porque quería enfocarse solo en los eventos de su vida que lo llevaron específicamente a su conversión. Quería mostrarle al lector su lucha personal para convertirse en cristiano, y cómo esa lucha es una metáfora de las luchas de todos los cristianos.
Cuando Agustín era un niño, su madre Mónica lo instruyó en la fe cristiana. En ese momento, el bautismo a menudo se demoraba, a veces incluso hasta el lecho de muerte, debido a la capacidad de la Santa Cena para lavar los pecados. Cualquier pecado cometido después del bautismo no habría sido lavado y, por lo tanto, podría impedir que un alma ascendiera al cielo. Esto llevó a la gente a cometer todos sus pecados (como la súplica de Agustín en el Libro VIII – «Dame castidad y continencia, pero todavía no») antes del bautismo, y luego hacer que los «laven» antes de la muerte. Debido a esta práctica (y también, al parecer, porque Mónica quería que Agustín eligiera la fe él mismo), Agustín no fue bautizado de niño ni de niño. Vivía en una casa mayoritariamente cristiana (su padre, Patrick, no llegó a la fe hasta cerca de su propia muerte), pero pudo estudiar otras religiones.
Agustín fue educado a la manera de los hijos de los terratenientes: sus estudios fueron principalmente en gramática, retórica, literatura y oratoria, con algo de aritmética, filosofía y ciencias naturales. Durante un tiempo, se mudó de su casa en Thagaste al cercano pueblo de Mandauros, pero cuando tenía 16 años se vio obligado a regresar a casa porque sus padres tenían pocos fondos. Sin embargo, a fines de este año, la familia pudo enviarlo a una escuela mucho mejor en Carthage.
Al relatar su juventud y adolescencia, Agustín examina ciertos hechos de su vida y trata de analizar la naturaleza humana. Le preocupa por qué los seres humanos, incluso los niños, tienen la voluntad de cometer actos malvados, y mediante este análisis de su propia vida intenta dos cosas; 1) para examinar la naturaleza del hombre pecador, y de ahí dar una lección a sí mismo y a su congregación y 2) a través del análisis de la naturaleza humana, la maldad y el pecado, para revelar la verdadera naturaleza de Dios.
En Carthage, Augustine cayó en bromas de colegial con los demás alumnos, aunque no participó en el grave vandalismo que cometieron los Wreckers, una banda de estudiantes. La ciudad de Cartago, conocida incluso en el decadente Imperio Romano tardío como una ciudad particularmente licenciosa, tenía la tradición de no perseguir las bromas juveniles de sus estudiantes. Agustín cayó en un «caldero de amores ilícitos» en Cartago, y fue allí donde conoció a la mujer que se convertiría en su compañera de largo plazo y en la madre de su hijo. Esta mujer, que nunca se nombra en Confesiones, era una chica cartaginesa de bajo estatus social y, según los estándares de la época de Agustín, nunca había ninguna posibilidad de que se casaran. Era costumbre que los jóvenes de la clase social de Agustín tuvieran una amante antes del matrimonio. La madre de Agustín toleraba la situación, porque la consideraba menos pecaminosa que la promiscuidad o el adulterio. Agustín permanecerá fiel a esta mujer durante muchos años, hasta poco antes de su conversión al cristianismo.
Al completar sus estudios, Agustín regresó a Thagaste y enseñó artes liberales. Durante este tiempo se convirtió en un oyente, o un converso de nivel de entrada, a la religión maniquea. Esta secta del cristianismo tenía varias diferencias con el cristianismo católico, y dado que Agustín más tarde llegó a verlo como una herejía, Confesiones contiene una gran cantidad de argumentos que refutan esta fe. Durante algún tiempo, Agustín creyó en la cosmovisión maniquea, que separaba a Dios del mundo material (que abarcaba el mal) y afirmó que Dios y el mundo material estaban constantemente en lucha entre sí. Esta dualidad se convirtió en uno de los principales problemas que aborda Agustín en Confesiones. El catolicismo y el neoplatonismo que muchos pensadores cristianos abrazaron en ese momento afirmaban la omnisciencia y omnipotencia de Dios y la «cadena del ser» que gobernaba el mundo. Dios era la forma más elevada de ser, seguido por los ángeles, con la humanidad cerca del fondo. Cuando los humanos pecaron, fue porque estaban apegados a las cosas inferiores del ser y, por lo tanto, podían cometer actos malvados. En la cosmovisión de Agustín, el mal no tenía ser por derecho propio; existía solo como un alejamiento de Dios.
Esta cosmovisión condujo a una especie de ascetismo con el que Agustín luchó durante toda su vida. Admitió tener apegos a los seres humanos y las cosas materiales que a veces estaban más cerca de su corazón que Dios. Agustín pensó que esta debilidad humana conducía al pecado. Cerca del final de ConfesionesAgustín explica que no es pecado amar las bellas creaciones de Dios, pero que los seres humanos no deben apegarse demasiado a las cosas de este mundo. Esto llevó a Agustín a ser cauteloso con respecto al gozo en cualquier actividad sensorial humana. Esta idea fue adoptada por lectores posteriores y condujo a algunas de las opiniones ascéticas más extremas del pensamiento religioso medieval europeo. Ésta no era la intención de Agustín, porque la base de su ascetismo nunca fue la mojigatería o la negación del mundo material, pero los argumentos de Agustín son profundos y, a veces, difíciles de interpretar plenamente. De hecho, con frecuencia han sido malinterpretados por lectores cristianos y no cristianos a lo largo de la historia. El respeto de Agustín por el mundo material y la creencia simultánea de que está en la parte inferior de la cadena del ser se lo atribuye al filósofo Epicuro, otro filósofo cuyas creencias a menudo se han malinterpretado. De hecho, el mismo adjetivo derivado de su nombre, «epicúreo», representa algo en oposición directa a la manera en que Epicuro llevó su vida.
Agustín se mudó a Carthage cuando era un joven adulto para enseñar, pero encontró a los estudiantes demasiado difíciles y ruidosos, y amigos y colegas le contaron las oportunidades en Roma. Dejó a su madre en África y, al llegar a Roma, se puso muy enfermo. Agustín atribuyó su recuperación a las oraciones de su madre y la misericordia de Dios. Se interesó por la filosofía escéptica de los académicos (una escuela platónica de pensamiento activa en Roma en ese momento), que contrasta excelentemente con algunas de las ideas más amorfas de la religión maniquea. Llegó a respetar el rigor filosófico de los escépticos y aplicó sus principios de argumentación a lo largo de Confesiones.
Desafortunadamente, a los estudiantes romanos les gustaba engañar a los maestros sin dinero, por lo que Agustín tomó una cátedra en Milán (entonces la sede del Emperador). En Milán, Agustín fue tomado bajo el ala de algunos cristianos, y especialmente del amado obispo católico Ambrosio. Agustín aún no se había convertido, pero fue a escuchar hablar al obispo. La madre de Agustín pronto se reunió con él en Milán. Quedó claro que Agustín no podía esperar ascender más en el mundo sin un matrimonio ventajoso. Desde Milán envió a su concubina de regreso a África y rápidamente tomó otra. Al mismo tiempo, se comprometió con una chica adecuada pero menor de edad. Durante este tiempo, Agustín estaba muy descontento consigo mismo y comenzó a creer que el único camino hacia la felicidad era convertirse en católico. Sin embargo, Agustín no podía convertirse únicamente como un acto de voluntad, deseaba sinceramente que su conversión fuera auténtica. Necesitaba una señal de Dios. Había estado leyendo libros neoplatónicos y, más recientemente, el apóstol Pablo. Las palabras del Apóstol lo pusieron en un estado de agitación con respecto a sus creencias religiosas.
Un día, en su jardín, Agustín escuchó la canción de un niño, «Recoge y lee». Esto lo llevó a retomar la Epístola de Pablo a los Romanos, y fue en este texto donde leyó un pasaje que lo convencería de convertirse. Fue un momento catártico para él, porque su conversión había tardado en llegar. Él, por supuesto, compartió su alegría con su madre, Mónica, quien sintió que por fin Agustín había entrado en el redil. Ya no se habló de su matrimonio y Agustín vivió una vida cristiana y célibe.
Agustín renunció a su puesto de profesor y se retiró al campo para reflexionar. Más tarde ese año fue bautizado junto con sus amigos y su hijo por el obispo Ambrose. Agustín y su madre decidieron que podían hacer el mayor bien en África y se embarcaron en un viaje. En Ostia, Agustín y Mónica compartieron una visión de Dios y el cielo. Poco después de este éxtasis religioso, Monica murió. Agustín la enterró en Ostia y regresó a África. En ConfesionesAgustín no continuó la historia de su vida después de este punto (incluida su posterior ordenación y elevación episcopal), sino que pasó los cuatro libros restantes en la reflexión filosófica.
Los libros X-XIII abordan cuestiones complicadas de metafísica, interpretación bíblica y teología. Agustín estaba muy preocupado por el tema de la interpretación figurativa más que literal de las Escrituras (un tema de preocupación para los cristianos de hoy), especialmente la historia del Génesis. A través del análisis palabra por palabra de esta historia, Agustín puede reconciliar la historia del Génesis con el Dios omnipotente, benévolo, inmutable y eterno de su catolicismo. También explora la facultad humana de la memoria y la naturaleza del tiempo, vinculando en última instancia las dos en el argumento de que el tiempo no existe realmente excepto como una función de la memoria humana. Al analizar la tentación humana y el pecado, Agustín refuerza la idea de que la aceptación de Jesucristo, quien en la fe católica es Dios y Hombre, es el único camino a la redención para la raza humana.
Las principales preocupaciones teológicas de Agustín son la naturaleza de Dios, la materia y el mal; las ideas abstractas de la memoria y el tiempo; y la reconciliación de la historia de la creación del Génesis con la doctrina católica aceptada. A lo largo de este libro, Agustín alaba a Dios y le recuerda al lector que todas las cosas provienen de él.