Baltus Van Tassel, también conocido como Balt, es un granjero próspero y satisfecho, padre de Katrina, que es perfectamente feliz dentro de los confines de su granja. Vive en abundancia pero no con orgullo.
Brom, abreviatura de Abraham, es el mayor rival de Ichabod Crane en la lucha por la mano de Katrina. Es bullicioso, fornido y el héroe de la zona, conocido por sus heroicidades y hazañas de fuerza, por lo que se ganó el apodo de Brom Bones. Es especialmente para expertos a caballo. Es travieso, pero a menudo lo motiva la buena voluntad. Lo más probable es que sea el disfrazado de Jinete sin cabeza.
Hans Van Ripper es un viejo granjero colérico que aloja a Ichabod Crane en el momento de la fiesta de Van Tassels. Le presta el caballo a Ichabod en esa fatídica noche.
Ichabod Crane, nativo de Connecticut, llega a Sleepy Hollow para trabajar como maestro de escuela y maestro de canto. Su erudición y habilidad para cantar son cuestionadas solo por el narrador. Es alto y extremadamente delgado con un gran apetito y cierta codicia. Utiliza la vara como su método preferido para disciplinar a sus alumnos, pero solo en aquellos lo suficientemente fuertes para soportarla. Está especialmente interesado en las historias de fantasmas y lo sobrenatural, porque cree en ello. Su intento de cortejar a Katrina Van Tassel falla justo antes de conocer al jinete sin cabeza, que probablemente sea la principal competencia de Ichabod disfrazada.
Hija única de un granjero rico, Baltus Van Tassel, Katrina tiene dieciocho años y es universalmente conocida tanto por su belleza como por sus riquezas. También es una coqueta, y siempre se viste para lucir sus mejores rasgos. Ella es una de las estudiantes de canto de Ichabod Crane, y es el objeto de sus deseos. Justo en el momento en que Ichabod cree que la ha conquistado, el narrador sugiere que un intento no revelado no tuvo éxito, lo que significa que Ichabod debe salir de su casa abatido y susceptible a sus peores temores.