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Harry Trewe es un inglés de cuarenta y tantos años que llegó a Tobago para escapar de sus problemas personales en Inglaterra, donde su esposa lo había dejado y su hijo había muerto en un accidente automovilístico, causado por su madre borracha. Ahora es el propietario de Castaways Guest House, que está situado en un acantilado. Sin embargo, en lugar de mejorar su vida sufre de insomnio y aburrimiento; también habla sobre el suicidio y el salto por el precipicio. Además, sus conocimientos de hostelería, así como sus habilidades de gestión, son limitados en el mejor de los casos. Aunque habla de sus mejores intenciones para el hotel, no lo gestiona de forma eficaz; en cambio, al ser un actor, dramaturgo y músico retirado, con frecuencia se pierde en las ideas románticas, idealizando a Robinson Crusoe. Su principal preocupación es armar una obra de teatro para entretener a sus invitados. Obliga a Jackson, un camarero de Trinidad y Tobago que prefiere dedicar su tiempo a mejorar las instalaciones del hotel, a interpretar el papel de Robinson en un intento de crear una obra satírica. Aunque Harry quiere que Jackson sea igual en un intento de superar su imagen de un superior blanco, se asusta cuando Jackson usa esta libertad para criticar mordazmente al imperialismo; por lo tanto, Harry vuelve a comandar a Jackson.
Jackson Philipp, un trinitense de 40 años, es un calipsoniano jubilado que ahora trabaja como mesero en el hotel de Harry Trewe en Tobago. A diferencia de su jefe, tiene experiencia en el negocio hotelero, ya que anteriormente ha trabajado en hoteles en diversos puestos. Jackson sabe que el hotel solo puede atraer huéspedes si está en buenas condiciones, por lo que hace un esfuerzo adicional para renovar el lugar e incluso hace el trabajo del carpintero que no viene regularmente debido al bajo salario que recibe de Harry. Su relación con Harry es puramente profesional; Jackson sigue las reglas del hotel y observa minuciosamente sus horas de trabajo. Siendo realista, no aprueba los puntos de vista idealistas de Harry. Por lo tanto, cuando Harry lo obliga a desempeñar el papel de maestro en su adaptación de Robinson Crusoe, al principio se siente incómodo y descarta la idea antes de capitular; Sin embargo, a medida que los dos continúan con la lluvia de ideas y el ensayo, él comienza a explotar su papel y presenta furiosamente su crítica al imperialismo, demostrando un conocimiento profundo de la historia y la cultura inglesas. Las extraordinarias habilidades lingüísticas de Jackson le permiten cambiar sin esfuerzo entre los acentos criollo e inglés, imitando así a Harry y los británicos. Es un maestro del sarcasmo en un nivel que Harry no siempre comprende.
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