Henry es el gángster de la vida real cuya historia está en el centro de la película. Nos dice que, incluso de niño, todo lo que siempre quiso ser era un gángster, y lo vemos trabajar duro para hacer realidad este sueño, ascendiendo en las filas de la familia Lucchese y ganando mucho dinero en el camino. Henry, abusado por su exaltado padre, busca una orden paterna más amorosa y tolerante, así como una manera fácil de hacerse rico rápidamente sin tener que trabajar. Se gana la confianza de la mafia al exhibir sus principales virtudes: la voluntad de mantener la boca cerrada, la falta de respeto a la ley y una astuta habilidad para el crimen. Aunque es en parte irlandés y, por lo tanto, nunca podrá convertirse en un hombre hecho, Henry está completamente integrado en la jerarquía de la mafia y Paulie lo ama como a un hijo. Si bien es violento y puede tener sangre fría en sus deberes como miembro de la mafia, es mucho menos sanguinario y violento que Jimmy o Tommy, y no se ofrece como voluntario para golpear a nadie. Dicho esto, es un esposo abusivo e infiel, insensible a la violencia que lo rodea y tiene un mal genio inquietantemente.
La caída de Henry en la mafia comienza cuando se vuelve adicto a las drogas que trafica. Se vuelve descuidado, exagerado y paranoico. Eventualmente, cuando lo atrapan, no tiene más remedio que convertirse en informante, ya que sin la protección del gobierno, él y su familia seguramente serían golpeados por la familia Lucchese. Si bien ve el Programa de Protección de Testigos como una salida, su decisión de delatar a sus amigos no le sienta bien, e inmediatamente extraña la vida de un gángster. Resentido por la vida suburbana de un «idiota» que debe emprender en el Programa de Protección de Testigos, Henry revela que en el fondo de su corazón, es un criminal. Henry es el protagonista de la película, pero también es un personaje muy ambiguo desde el punto de vista ético, atraído más por la violencia de la mafia que por una vida sencilla y lícita.
James «Jimmy» Conway se basa en el socio de la vida real de Henry Hill, Jimmy Burke. Tiene una herencia en parte irlandesa y en parte italiana, por lo que está en el mismo barco étnico que Henry y, de manera similar, está excluido de convertirse en «hecho». Jimmy es un cerebro de atracos con ambición, audacia y una mecha espantosamente corta. Después de realizar el mayor atraco en la historia de la mafia, se vuelve cada vez más paranoico acerca de que lo atrapen. Inteligente y discreto, se siente frustrado por el llamativo consumo de sus equipos y hace que muchos de sus conspiradores sean asesinados para cubrir sus huellas. Es un hombre cálido y afable con aquellos en quienes confía, pero también es rápido para desconfiar. Él y su esposa se hacen muy buenos amigos de Henry y Karen, y socializan juntos en gran parte. Sin embargo, después de que Henry va a la cárcel, Jimmy siente que ya no puede confiar en él y, sutilmente, comienza a perder su lealtad.
Tommy DeVito está basado en el gángster de la vida real Tommy De Simone, un asesino psicótico y autodescrito como un «gato malo», cuyo estado de ánimo cambió en un centavo. Tommy DeVito es el tipo de persona que puede reírse con un asociado un minuto y al siguiente apuntar con una pistola a la cabeza. Es de mal genio, irracional y potencialmente psicopático. Mata a Billy Batts por una burla menor, y dispara a un joven cantinero inocente por darle una pequeña actitud. Más tarde, cuando Spats se equivoca tras el atraco de Lufthansa, Tommy lo mata en un brutal baño de sangre. Sus respuestas violentas rara vez coinciden con los riesgos reales de la situación, lo que eventualmente lo convierte en un lastre para la familia Lucchese. Es un italiano de pura cepa y, curiosamente, un niño de mamá. Su amor por su madre y su cocina toca un acorde cómicamente disonante con su viciosa veta violenta. Los ancianos de Lucchese lo golpean cuando deciden que su asesinato de Billy Batts representa una amenaza demasiado grande.
Paulie se basa en el jefe / mafioso de Lucchese Paul Vario, quien también fue encarcelado como resultado del testimonio de Henry Hill. Paulie Cicero es el principal jefe de la mafia, y los años en los que tuvo que ensuciarse las manos han quedado atrás. Siempre que quiere que se haga algo o que maten a alguien, pide a sus subordinados que lo hagan por él. Paulie puede proteger o puede haber matado, y su protección es genuina y respetada. Le gusta Henry, por eso le hace tantas advertencias antes de finalmente cortar los lazos. Paulie es retratado como una figura cálida y paternal para Henry, un hombre que aprecia la buena cocina italiana y la buena vida.
Karen es la simpática chica judía que se enamora de Henry. Criada en una buena familia en un vecindario de clase media, Karen siente repulsión y excitación al mismo tiempo por las actividades gángsters de Henry. Ella sabe lo que él hace para ganarse la vida y hace la vista gorda porque se siente muy atraída por él. Para casarse con Henry, ella miente que él es mitad judío para que su familia lo acepte. Si bien al principio la perturba la vida de una esposa de la mafia, notando la vulgaridad y las vidas brutales de las mujeres que la rodean, rápidamente se ve seducida por el estilo de vida a medida que el crimen organizado de Henry se vuelve más lucrativo y ella se siente más involucrada en la mafia.
La primera vez que Karen se entera de que Henry está engañando, se pone lívida, le apunta con un arma y lo echa fuera de la casa. La segunda vez que él hace trampa, ella tiene una actitud más pragmática y se involucra en su operación de narcotráfico. Karen es ruda, dura, respetuosa de sí misma y amorosa. También tiene mal genio y se niega a dejar que Henry se salga del apuro con demasiada facilidad.
Batts es un hombre hecho en la familia rival Gambino cuyo altercado público y posterior asesinato por parte de Tommy De Vito hace que Tommy sea asesinado por sus propios jefes. Billy Batts se burla de Tommy por haber sido una vez lustrabotas, lo que molesta tanto a Tommy que lo mata en un lío sangriento.
La madre de Tommy es una madre italiana cariñosa y servicial, y aunque constantemente advierte a su hijo que tenga cuidado, sabe muy bien a qué se dedica y parece aprobar con orgullo. Tommy es un niño de mamá y ella lo trata más como un niño de diez años que como un criminal violento.
Otro gángster que ayuda con el trato con Lufthansa. Cuando entra al restaurante poco después del anfitrión con su novia, ella lleva un abrigo de visón, lo que incomoda a Jimmy. Jimmy le aconseja a Frank que le devuelva el abrigo para evitar parecer sospechoso. Frank está de acuerdo, pero luego lo encuentran muerto, colgado en la parte trasera de un camión de carne.
La segunda amante de Henry, que lo ayuda con sus tratos con las drogas, se droga bastante y, a menudo, lo regaña por no darle suficiente tiempo.
Lois es la niñera de Henry y Karen, que también hace las veces de mensajero de drogas. Parece la persona con menos probabilidades de trabajar como mensajero de drogas, por lo que parece una buena opción para el trabajo. Sin embargo, también es joven y aturdida, y se niega a irse al aeropuerto con las drogas hasta que haya ido a casa a recoger su sombrero de la suerte. La arrestan con Henry y la llevan para interrogarla.
Tuddy es el hermano y mano derecha de Paulie. Cuando alguien quiere decirle algo a Paulie pero no está lo suficientemente alto como para tener una reunión con él, en su lugar le lleva la información a Tuddy.
Un miembro de la mafia y un vendedor de pelucas que es conocido por los hombres como un «rompe pelotas». Él regaña a Jimmy con tanta insistencia por obtener su parte de las ganancias del atraco de Lufthansa que Jimmy lo mata inesperadamente.
El único hombre negro que trabaja como miembro de la mafia. Después de arruinar un elemento del atraco de Lufthansa, Tommy va a su apartamento y le dispara a sangre fría.