El tema principal de Los chicos de la historia es el propósito de la educación. A lo largo de la obra, varios personajes cuestionan el mejor método para educar a los niños titulares. Héctor y el director encarnan los dos lados más extremos del debate. Si bien el director cree que la educación es solo el medio para un fin, siendo el fin el ingreso a una universidad de primer nivel, Héctor cree que la educación es el fin en sí mismo. Irwin y la Sra. Lintott se ubican más en el medio del espectro, aunque ambos están dispuestos a hacer lo que sea necesario para preparar a los estudiantes para sus exámenes. En general, Bennett presenta una visión cínica sobre el estado de la educación británica.
Bennett explora el tema de la desigualdad financiera en Los chicos de la historia al exponer la injusticia de la educación privada. El dramaturgo ha dicho abiertamente que las desigualdades entre las escuelas públicas y privadas conducen a disparidades en las aceptaciones universitarias, que a su vez mantienen efectivamente una jerarquía anticuada en la sociedad británica. Los chicos de la obra son lo suficientemente inteligentes como para triunfar en Oxbridge (casi todos lo hacen), gracias a las enseñanzas de la Sra. Lintott. Sin embargo, requieren un «pulido» adicional con el fin de llevarlos al mismo nivel que sus compañeros de escuelas privadas, que se han estado preparando para estos exámenes toda su vida. De esta forma, Bennett llama la atención sobre la injusticia del sistema; los estudiantes ricos siempre tendrán la ventaja.
Alan Bennett ha dicho que una de las razones por las que escribió Los chicos de la historia es porque no sabe si existe la verdad histórica absoluta (Telegraph), y explora esta cuestión a través de los diferentes enfoques de los maestros de los niños. El trabajo de la Sra. Lintott es brindarles a los niños tantos hechos históricos sencillos como sea posible, y lo hace lo mejor que puede. Sin embargo, el simple hecho de conocer estos hechos no es suficiente para alcanzar la gloria de Oxbridge, como insisten repetidamente Héctor, Irwin y el director. Héctor intenta enseñar a los niños cómo reverenciar el conocimiento con la esperanza de que les ayude a tener éxito después de que hayan abandonado la burbuja académica. Irwin les enseña a separarse de la historia y presentar los hechos de una manera nueva y emocionante, simplemente con el fin de lograr el resultado deseado. Los métodos tradicionales de la Sra. Lintott no les dan a los niños el «pulido» que necesitan para salir adelante, mientras que el enfoque de Irwin es, en última instancia, más adecuado para una carrera como periodista. En cuanto a Héctor, muere, lo que, como señala Rudge, permite que la historia lo patrocine con seguridad. En última instancia, Bennett no presenta una opinión concreta sobre la existencia de la verdad absoluta; en cambio, la obra concluye que, a pesar de los planes mejor trazados, «la historia es una jodida cosa tras otra».
Bennett destaca la división de género en su descripción de personajes femeninos en Los chicos de la historia. Todos los hombres de la obra tratan a las mujeres que los rodean como subordinadas. Fiona solo existe en las palabras de Dakin y la Sra. Lintott, en realidad nunca aparece en el escenario. E incluso entonces, Dakin nunca habla de sus atributos humanos; solo le interesa tener sexo con ella. La Sra. Lintott dice que Héctor tiene esposa, pero ella no tiene nombre y nunca aparece; El propio Héctor nunca la menciona. Los chicos parecen tener solo la capacidad de ver a las mujeres como objetos sexuales, como lo demuestra su desventurada puesta en escena de una escena en un burdel francés. Sin embargo, la Sra. Lintott tiene una oportunidad para decirles a los hombres que la rodean lo que piensa: que la historia consiste en hombres que toman decisiones terribles mientras que las mujeres se quedan para recoger los pedazos. De hecho, este resulta ser el caso de las mujeres en Los chicos de la historia. Todos los hombres siguen adelante de una forma u otra, dejando que las mujeres limpien después de ellos. La Sra. Lintott se jubila, sus contribuciones al éxito de los niños nunca se celebraron realmente. Nunca se menciona a Fiona después de que termina el período. La esposa anónima de Héctor queda viuda después de que su esposo muere en un accidente de motocicleta.
La mayoría de los giros y vueltas en la trama de Los chicos de la historia tienen que ver con la búsqueda de la verdad o la revelación de una verdad oculta. Dakin satisface su enamoramiento con Irwin al intentar visitar los viejos lugares de su profesor en el directorio de Cambridge, solo para descubrir que Irwin ha estado mintiendo sobre dónde fue a la escuela. Héctor parece ser un hombre casado heterosexual, pero luego resulta que ha estado acariciando a sus estudiantes varones. Mientras tanto, la Sra. Lintott y Rudge son los proveedores de verdad más confiables en la obra. Ambos conocen su lugar en la sociedad, les guste o no. Rudge se niega a permitir que la Sra. Lintott pase por alto su origen de clase trabajadora, mientras que la Sra. Lintott señala cuán injustamente se trata a las mujeres, tanto históricamente como en el presente. Estos personajes saben que no pueden cambiar ciertas verdades, pero no las niegan.
Hay mucha discusión en la obra sobre qué conocimiento es realmente útil. Héctor cree que aprender poesía «aísla» la mente de los estudiantes. En una entrevista con Alan Bennett y Nicholas Hytner, el director de la obra, Hytner dice: «Héctor es el maestro que no tiene un programa, que cree, para citar a Housman, que ‘todo conocimiento es precioso, sirva o no al más mínimo uso humano’ ( Telegraph). Como resultado, las lecciones de Héctor abarcan desde el idioma francés hasta la poesía, pasando por la literatura inglesa y las películas antiguas. Sin embargo, Irwin solo quiere que los estudiantes den prioridad a los conocimientos que les serán de utilidad tangible. Mientras tanto, la Sra. Lintott simplemente quiere presentar los niños con los hechos y dejar que ellos usen esta información como quieran. En última instancia, la obra no respalda un punto de vista sobre otro, ya que este es un debate complicado y antiguo, especialmente en lo que respecta a la educación. Bennett parece favorecer el enfoque de Héctor, Héctor claramente se dedica demasiado a transmitir conocimientos por su propio bien (en la forma de acariciar a los niños). Además, Rudge señala al final de la obra, Héctor está fuera de contacto con la modernidad. día «poetas» th Esto realmente resonará emocionalmente con sus estudiantes (como los Pet Shop Boys). Rudge describe a Gracie Fields como «[Hector’s] mierda «, mientras que él llama a los Pet Shop Boys» nuestra mierda «(104). Esto muestra que solo porque Héctor no reverencia sus letras no significa que sean invaluables para aprender.