Una gran parte del desarrollo y la comprensión continua de Charlie durante la novela proviene de los libros que Bill le asigna y de sus conversaciones con Bill sobre estos libros. A continuación se enumeran los libros que lee Charlie en el curso de Las ventajas de ser tímido:
Matar a un ruiseñor por Harper Lee
Este lado del paraiso por F. Scott Fitzgerald
Una paz separada por John Knowles
Peter Pan por JM Barrie
El gran Gatsby por F. Scott Fitzgerald
El Guardian en el centeno por JD Salinger
En el camino por Jack Kerouac
Almuerzo desnudo por William S. Burroughs
Walden por Henry David Thoreau
Aldea por William Shakespeare
El extraño por Albert Camus
El manantial por Ayn Rand