Sentirse abandonado y sin amigos y como un «boy el [whom] nadie amaba», Tom decide dedicarse a una vida delictiva. Conoce a Joe Harper, «el amigo de su alma», y comienzan a trazar sus planes y deciden incluir a Huck Finn como miembro de su banda pirata. Huck , sin tener reparos sobre qué vida criminal es la mejor, acepta de buena gana y los tres planean encontrarse esa noche.
Cuando se encuentran en el lugar designado, cada niño se identifica con su nombre de pirata; así que «toman prestado» (o capturan) una pequeña balsa de troncos para llevarlos a Jackson Island, donde acampan. A la tarde siguiente, los niños escuchan un sonido inusual: «un rugido profundo y oscuro llegó flotando en la distancia», y ven un ferry lleno de gente del pueblo. Tom se da cuenta de que «alguien se ha ahogado». Después de pasar unos momentos preguntándose quién, los chicos se dan cuenta de que la gente del pueblo piensa ellos ahogue. Los tres están emocionados y encantados ante la idea de que son el centro de atención y serán la envidia de todos sus compañeros. Cuando Joe sugiere vagamente que tal vez deberían irse a casa debido al dolor que deben sentir sus familias, Huck y Tom se burlan de él. Sin embargo, cuando Huck y Joe se van a dormir, Tom escribe dos notas; deja una nota en el sombrero de Joe; guarda la otra nota y se dirige al banco de arena.
Análisis
Los motivos del vuelo a Jackson Island son variados. Tom se siente deprimido y abatido por el rechazo de Becky Thatcher. La situación de Joe Harper es similar: está deprimido porque su madre lo castigó por tirar un poco de crema, un delito del que es inocente. (Más tarde, de hecho, su madre se desesperará después de que Joe esté «muerto» porque recuerda haber tirado la crema.) Al igual que Tom, Joe quiere escapar de la «civilización», pero también es el primero en cansarse de la isla y el primero. el que quiere volver con su familia. Para Huck Finn, que no tiene responsabilidades y nadie se da cuenta de que se ha ido, un lugar es tan bueno como otro.
Cada niño toma un nombre de pirata, y estos nombres provienen de libros que Tom ha leído. Twain hace un contraste sutil pero importante de la inteligencia natural de sentido común de Huck Finn con las ideas fantasiosas adquiridas por Tom Sawyer de sus libros. A Tom, por ejemplo, se le han ocurrido ideas sobre cómo son los piratas y cómo actúan, basándose en los diversos libros que ha leído. Tom comparte su conocimiento sobre piratas (obtenido al leer su libro) con los otros niños. Explica cómo los piratas capturan y queman barcos, toman y entierran tesoros, matan hombres y llevan mujeres a su isla. Cuando Tom señala que los piratas también usan ropa llamativa y oro, plata y joyas preciosas, Huck mira sus harapos y se enfrenta a la realidad de que «no está vestido para un pirata».
El primer día en la isla es uno de los días más gloriosos de la vida de los chicos, vivido al máximo. Pero por la noche, Tom y Joe, que tienen básicamente la misma educación, tienen una conciencia culpable por robar comida para el viaje. Incluso si dicen sus oraciones antes de acostarse (algo que Huck nunca se molestaría en hacer), sus conciencias no los dejarán dormir. Su conciencia contrasta irónicamente con su discurso arrogante de capturar barcos, robar, matar hombres y secuestrar mujeres. En contraste, Huck Finn no tiene remordimientos de conciencia. No tiene reparos en haber recogido (robado) ciertos artículos; no tiene reparos en vivir según las reglas de una sociedad que lo ha convertido en un paria. Ha tenido un día maravilloso porque está comiendo más de lo normal en el pueblo. Para Huck, esta vida en la isla es una existencia idílica, especialmente porque ni él ni Tom piensan en los aspectos oscuros del robo de tumbas y el Dr. Robinson. En esta isla no hay sentimiento de terror ni se habla de supersticiones.
Cuando Tom se despierta a la mañana siguiente, se siente uno con la naturaleza; se emociona al ver las travesuras de los pájaros e incluso de los insectos. Cuando Huck y Joe se despiertan, su día está lleno de alegría y satisfacción naturales; una sensación de alegría tranquila impregna sus vidas: «aquí había una deliciosa sensación de reposo y paz en la quietud y el profundo silencio del bosque». Al darse cuenta de que su balsa ha flotado, se dan cuenta de que realmente han escapado de la sociedad y están aislados y abandonados. Twain presentó así la vida perfecta. Sin embargo, pronto los sonidos de los truenos se convierten en cañonazos y el clima cambia drásticamente. Un ferry desciende sobre ellos, trayendo de vuelta a la sociedad de la que escaparon los niños. Cuando los chicos se dan cuenta de que el ferry los está buscando -todos creen que se ahogaron-, inicialmente les gusta la idea de llorar y causar sufrimiento a quienes han sido malos con ellos. Sin embargo, Tom y Joe no tardan mucho en preocuparse porque saben cómo deben estar sufriendo sus familias. Huck, que no tiene familia, no comparte esta preocupación.
El capítulo 14 termina con Joe queriendo regresar a casa solo para ser disuadido por Tom. Tom mismo espera a que sus amigos se duerman y se escapa en silencio, y el capítulo termina con ese misterio.
