Invierno
La película comienza con un atasco en una autopista de Los Ángeles. Después del espectáculo del número de apertura («Otro día de sol»), vemos a la barista y aspirante a actriz Mia revisando las líneas para una audición en su auto. Ella no se está concentrando en la carretera y también sostiene a Sebastian, un músico de jazz que sueña con ser dueño de su propio club de jazz. Él le hace sonar la bocina con fuerza mientras pasa. La audición de Mia es una decepción, y se va a casa con compañeros de casa que la animan a unirse a ellos en una fiesta («Alguien en la multitud»). La fiesta es igualmente decepcionante y, al descubrir que su coche ha sido remolcado al final de la noche, Mia se abre paso a pie y se detiene en el restaurante de Lipton, donde un pianista toca jazz. Es Sebastian.
Escuchamos el claxon de una bocina y la película repite toda esta sección, solo que esta vez desde la perspectiva de Sebastian. Una vez fuera del atasco, Sebastian se dirige al Van Beek, un bar de tapas de samba. No para entrar, sino solo para mirarlo; luego nos enteramos de que el lugar una vez albergó a maravillosos músicos de jazz y Sebastian sueña con establecer su propio club de jazz allí, en honor a esa historia. Pero por ahora, está tocando el piano en el restaurante de Lipton, y lo vemos con su jefe, quien le está recordando que se ciña a la lista de canciones navideñas (y específicamente que deje de tocar el jazz). Pero, después de algunas melodías navideñas, se desvía del rumbo y toca su propia música de jazz («El tema de Mia y Sebastian») mientras Mia está mirando. Ella está hipnotizada y se acerca a felicitarlo, justo cuando lo han despedido. Él pasa junto a ella sin una segunda mirada.
Primavera
Mia está en una fiesta en la piscina y va al lugar donde toca una banda de covers de pop de los 80. Sebastian está en las llaves y Mia se burla de él por eso. Terminan caminando juntos de regreso a sus autos. En el paseo, ambos reconocen la maravillosa noche y coinciden en que es una pena que se haya desperdiciado en ellos; después de todo, no tienen potencial romántico («A Lovely Night»). Sebastian rastrea a Mia en su trabajo de camarera y ella le cuenta su sueño de ser actor y él le cuenta su pasión por el jazz y la lleva a un club de jazz. Mia recibe una llamada para una audición de televisión y ambas están emocionadas. Ella dice que el programa es como Rebelde sin causa y deciden ir juntos al cine a verlo. La llamada sale mal y luego Mia tiene que ir a cenar (una cita que ha olvidado) con su novio Greg y su hermano y pareja. A mitad de la comida y alienada por la compañía, se disculpa y se escapa, y se apresura a encontrarse con Sebastian en el cine. Su velada termina con un viaje al Observatorio Griffin donde bailan («Planetario») y finalmente se besan.
Verano
Mia está escribiendo un programa para una sola mujer. Sebastián está tocando en un bar de jazz; Mia ama la música y baila. Hay un montaje de muchas escenas felices de ellos juntos («Summer Montage»). En el club de jazz, Keith, un viejo amigo y compañero músico, se acerca a Sebastian y le ofrece un trabajo tocando en su banda. Sebastián se niega. Mia termina de escribir su programa de una sola mujer y le cuenta a su madre todo sobre él, y sobre Sebastian, que «todavía no es nadie» pero sueña con ser dueño de su propio club. La verdad del comentario golpea a Sebastian y acepta el trabajo con Keith. La banda se llama The Messengers y dan un gran concierto al que asiste Mia («Start a Fire»).
Otoño
Mia invita a la gente a su espectáculo de una sola mujer, So Long Boulder City, mientras Sebastián está de gira. Ella no ha sabido nada de él por un tiempo, y cuando aparece, después de haberle preparado una comida casera como sorpresa para ella, pelean por cuánto tiempo planea estar fuera. Ella le recuerda que se suponía que él estaba ahorrando para ser dueño de su propio club, sin comprometerse con la banda indefinidamente. En la noche de la actuación de Mia, Sebastian es retenido en una sesión de fotos. Después de esto, Mia rompe la relación, diciendo que volverá a Boulder City y dejará de actuar. Un agente de reparto contacta a Sebastian, buscando a Mia; vieron su programa y quieren llamarla para una audición para el cine. Sebastian la rastrea en Boulder City y la lleva a la reunión, donde simplemente tiene que contar una historia. Posteriormente, Sebastian y Mia discuten su futuro y deciden que cada uno debe seguir su propio camino y ver qué sucede. Después de todo, si Mia consigue la película, estará en París durante meses …
Invierno
Cinco años después, Mia es una actriz de éxito y está casada, pero no con Sebastian. Tiene una hija y un hogar feliz. En una noche de fiesta con su esposo, la pareja se queda atrapada en el tráfico en la autopista, por lo que se desvían hacia un club de jazz, llamado Seb’s. Sebastian y Mia se reencuentran y él toca su tema de amor («Epílogo»). Mientras lo hace, ella se imagina la vida que podrían haber tenido juntos y, al irse con su marido, intercambia una última mirada y una sonrisa con Sebastian.