El gran Gatsby, publicado en 1925, es ampliamente considerado como la mayor novela de F. Scott Fitzergerald. También se considera un trabajo fundamental sobre la falibilidad del sueño americano. Se centra en un joven, Jay Gatsby, quien, tras enamorarse de una mujer de la élite social, gana mucho dinero en un esfuerzo por ganarse su amor. Ella se casa con un hombre de su propio estrato social y él muere desilusionado con el concepto de un hombre hecho a sí mismo. Fitzgerald parece argumentar que la posibilidad de movilidad social en Estados Unidos es una ilusión y que las jerarquías sociales del «Nuevo Mundo» son tan rígidas como las de Europa.
La novela también es famosa como una descripción de la «Edad del Jazz», una frase que acuñó el propio Fitzgerald. Después del impacto de pasar de una política de aislacionismo a involucrarse en la Primera Guerra Mundial, Estados Unidos prosperó en lo que se denomina los «locos años veinte». La Decimoctava Enmienda a la Constitución de Estados Unidos, aprobada en 1919, prohibió la venta y el consumo de alcohol en Estados Unidos. La «prohibición» convirtió en millonarios a contrabandistas como Gatsby y propietarios de salones clandestinos, llamados «bares clandestinos». Fitzgerald embellece hasta cierto punto a los nuevos ricos de este período en su novela Jazz Age. Describe su hermosa ropa y lujosas fiestas con gran atención al detalle y un maravilloso uso del color. Sin embargo, el autor estaba incómodo con los excesos de la época, y su novela suena con muchas advertencias contra el amor excesivo al dinero y al éxito material.
El gran Gatsby de Fitzgerald no fue un gran éxito durante su vida, pero se convirtió en un gran éxito después de su muerte, especialmente después de la Segunda Guerra Mundial. Desde entonces se ha convertido en un elemento básico del canon de la literatura estadounidense y se enseña en muchas escuelas secundarias y universidades de todo el país y el mundo. A partir del texto se han realizado cuatro películas, una ópera y una obra de teatro.