La breve relación de Malcolm con la chica de Hill, Laura, representa su último contacto con el tipo de «respetabilidad» que Ella le animó a tener. Y su abandono de Laura por la mujer blanca Sophia es quizás el punto de inflexión más importante de su vida en Boston. Laura, brillante, ambiciosa y de clase media, representa el mundo que Malcolm rechaza en favor del gueto; y Sophia, su novia blanca, es un símbolo de su éxito en el mundo de los hipsters y traficantes de drogas. En lugar de adaptarse al mundo de Laura, Malcolm la lleva al suyo.
Para Malcolm, Laura se veía diferente a las otras chicas de Hill, a quienes ahora despreciaba; era seria y tranquila, y parecía menos esnob que las otras chicas. Era una buena estudiante y planeaba ir a la universidad. Trató de alentar a Malcolm a continuar con su educación, pero, por supuesto, él no le prestó atención. Ella le dijo que no había ninguna razón por la que no pudiera convertirse en abogado, a pesar de que el Sr. Ostrowski; para entonces, sin embargo, los objetivos de Malcolm habían cambiado por completo.
Malcolm llevó a Laura a bailar a Roseland, en contra de los deseos de su abuela, y al darle a probar la vida del gueto, la llevó a su propia destrucción. Después de que él la abandonó, ella comenzó a beber y a consumir drogas, y finalmente se convirtió en prostituta. Pero para entonces Malcolm había perdido interés en ella, a causa de Sophia. A diferencia de Laura, Sophia era rubia, rubia y bien vestida, el tipo de mujer que era un verdadero símbolo de estatus en el gueto. En consecuencia, cuando Malcolm comenzó a ser visto regularmente en Roxbury con Sophia, su estatus se disparó. Su nueva popularidad se debió en parte al hecho de que era un hombre que podía tener una mujer blanca que no fuera prostituta e incluso tenía su propio automóvil; además, Malcolm era la envidia de otros hipsters. Laura fue totalmente olvidada.
En retrospectiva, Malcolm culpa de su relación con Sophia a que los blancos le «lavaron el cerebro»; de lo contrario, no habría considerado deseable a una mujer así. Aún así, su aventura con ella duró cinco años y fue la única relación duradera con una mujer que tuvo antes de conocer a la mujer con la que se casaría varios años después.
Cuando Estados Unidos entró en la Segunda Guerra Mundial, había escasez de ayuda ferroviaria. Ella aprovechó la oportunidad para conseguirle a Malcolm un trabajo como lavaplatos para alejarlo de Sophia. El plan de Ella no funcionó; Malcolm y Sophia continuaron viéndose. Pero el trabajo ferroviario introdujo a Malcolm en Harlem, que se convertiría en su verdadero hogar. Harlem fue una experiencia nueva para él; era tan diferente de Roxbury como Roxbury lo había sido de Lansing. Malcolm sabía que nunca podría contentarse con vivir en otro lugar.
Las formas salvajes de Malcolm hicieron que lo despidieran de dos trabajos ferroviarios sucesivos, pero terminó encontrando trabajo como mesero en Small’s Paradise, uno de los clubes nocturnos más famosos de Harlem. Con otros empleados de Small’s y con clientes, Malcolm comenzó a aprender sobre Harlem. Le hablaron de un grupo étnico blanco que reemplazaba repetidamente a otro en esa parte de la ciudad, hasta que, finalmente, los negros comenzaron a mudarse y expulsaron a los últimos blancos. Le hablaron de la década de 1920, cuando Harlem tenía los clubes nocturnos más conocidos de Nueva York. Pero sobre todo aprendió de los clientes, muchos de los cuales eran delincuentes profesionales, sobre los diversos chanchullos que tenían lugar en la ciudad: los números, el proxenetismo, el tráfico de drogas y el robo. Esta información resultaría ser muy útil para él.
En el capítulo seis, Malcolm describe el inframundo de Harlem y cómo finalmente se convirtió en parte de él después de ser despedido de Small’s. El capítulo comienza con una discusión sobre el negocio de los números, que los mafiosos blancos llamaban «la piscina negra» porque la mayoría de los jugadores eran negros. Era un tinglado bien organizado pero basado en un funcionamiento muy sencillo. Los «números» son los últimos tres números del total diario de ventas nacionales y extranjeras de EE. UU.; el objetivo es adivinar estos números. Las probabilidades en contra son de mil a uno, y un «golpe» vale seiscientos a uno. Entonces, el apostador puede obtener una gran ganancia, pero aquellos que operan la raqueta obtienen una gran ganancia. Es un juego de pura suerte, y ese es uno de sus principales atractivos: como no hay habilidad, cualquiera puede ganarlo (aunque pocos lo hacen). Lo hace).
A través de su trabajo como mesero en Small’s, Malcolm conoció a muchas de las principales figuras del inframundo de Harlem, y algunas de ellas comenzaron a interesarse en él y lo reeducaron como prostituto. También fue en Small’s donde Malcolm comenzó a aprender a identificar a los agentes encubiertos, primero haciendo que los clientes los señalaran y luego desarrollando la capacidad de sentir que alguien era un detective. Este «sexto sentido» era una necesidad para un traficante de drogas exitoso.
Había un aire de genuina amistad y solidaridad entre los personajes del inframundo que frecuentaban Small’s. Había una sensación de que, si bien todos los traficantes competían entre sí, todos eran víctimas de la cultura del hombre blanco y tenían que ayudar a las víctimas que estaban deprimidas.
Sophia venía ocasionalmente a Nueva York a visitar a Malcolm. Incluso entre los negros más sofisticados de Harlem, llamó la atención e hizo que Malcolm se sintiera importante. Durante este tiempo, se casó con un rico bostoniano blanco, pero esto no cambió su relación con Malcolm. Un proxeneta llamado Sammy, el mejor amigo de Malcolm en Harlem, advirtió a Malcolm que esto podría suceder. Sammy atribuyó la atracción de la mujer blanca por el hombre negro al hecho de que la mujer estaba «enamorada de la lujuria»: el hombre negro representaba un placer prohibido, tanto más excitante cuanto que estaba prohibido. Malcolm se dio cuenta de que no podía haber amor verdadero en tal situación, pero se contentó con continuar la relación en esos términos.
Cuando Malcolm fue despedido de Small’s, Sammy lo puso en un negocio de marihuana. Pronto estuvo bajo vigilancia policial y tuvo que irse de Nueva York por un tiempo; poco después, ideó un plan para seguir a los músicos de gira, utilizando su pase de tren, y suministrarles marihuana. Durante varios meses fue un «traficante de drogas ambulante», a salvo fuera del alcance de la policía de Nueva York. Se lanzó a una carrera en el crimen que solo terminaría con su arresto cuatro años después.
El viaje de Malcolm en el ferrocarril terminó abruptamente después de que amenazó a un cocinero del ferrocarril con su pistola durante un juego de cartas. No podía volver a vender drogas porque la brigada de narcóticos lo conocía. Entonces, durante los dos años restantes en Nueva York, estuvo involucrado en una serie de estafas diferentes: robos, números, juegos de azar, contrabando y prostitución. Durante este tiempo, las apuestas de su trabajo aumentaron con su reputación y comenzó a hacer enemigos.
Durante los meses posteriores a que se vio obligado a dejar de viajar, Malcolm comenzó a realizar sus primeros atracos. Como la mayoría de los atracadores profesionales, comenzó a usar drogas duras para fortalecer sus nervios; en poco tiempo estaba enganchado y drogado la mayor parte del tiempo.
Reginald ahora estaba en la marina mercante, y la segunda vez que visitó a Malcolm en Harlem, Malcolm lo convenció de irse y quedarse. Malcolm encontró para él un negocio seguro y fácil: vender relojes, joyas y otros artículos como si fueran bienes robados, cuando en realidad eran bienes imperfectos comprados a precios reducidos. No había nada ilegal al respecto, pero la apariencia de ilegalidad lo convirtió en un negocio próspero.
Finalmente, Reginald se alejó de Malcolm y su amistad con Sammy se vio interrumpida por una discusión. Malcolm estaba así solo otra vez. Consiguió un trabajo como contador de números, cargando hojas de papel de un lado a otro. También comenzó a jugar números con uno de los corredores más importantes, West Indian Archie. Incluso después de pasar a otros trabajos, Malcolm siguió haciendo negocios con Archie; y fue Archie quien terminó echando a Malcolm de Harlem, debido a un malentendido.
Malcolm trabajó durante un tiempo como «manejador» en un burdel, donde aprendió más sobre la inmoralidad de los blancos y más sobre la perversidad del sexo interracial. Este trabajo terminó abruptamente cuando estuvo bajo sospecha en un robo a una licorería. Renunció a su trabajo y se fue a Michigan a visitar a su familia. Cuando regresó, trabajaba para un contrabandista judío. En este momento, nuevamente fue falsamente sospechoso de robo. Escapó de los hombres enviados tras él, pero más tarde ese mismo día, Sammy le dijo que West Indian Archie lo estaba buscando. Malcolm había «acertado» una apuesta de cincuenta centavos, y ese mismo día Archie le había pagado trescientos dólares de su propio bolsillo. Malcolm no estaba preocupado por Archie en ese momento y no cambió sus planes de salir esa noche. Pero las circunstancias se acercaban a él; y dice que Allah debe cuidar de él para salvarlo.
