Aunque no es de Virginia, Longstreet es muy respetado por Lee. Un hombre temperamental con opiniones fuertes y emociones profundas, los tres hijos de Longstreet murieron el invierno anterior, todo dentro de una semana, y está atormentado por un dolor enorme. Siente dolor por su mujer, que también sufre mucho ya la que no puede ofrecer ningún apoyo emocional. Mantiene un fuerte control emocional sobre sí mismo, evitando pensar en su familia excepto en los momentos «a solas». Se esfuerza por mantener su bebida en la línea.
Longstreet está consumido por la ira y la frustración por esta batalla. Está seguro de que es un error y no está de acuerdo con el enfoque ofensivo de Lee. Longstreet, en cambio, prefiere encontrar una posición defensiva fuerte y hacer que el enemigo se acerque a ella. No es un cobarde, pero basa sus opiniones en años de experiencia en el ejército, algunos de ellos en el Oeste tratando con indios. Es un soldado total, profesional y dedicado a ninguna causa excepto la victoria. Sus fallas pueden ser la inflexibilidad hacia otros enfoques y la falta de visión para una apuesta. Su dolor por la muerte de sus hijos también puede estar afectando en gran medida su capacidad para funcionar como comandante.
Longstreet tiene sentimientos muy contradictorios por Lee. Longstreet respeta a Lee, es su amigo e incluso lo necesita como figura paterna. Al mismo tiempo, no está de acuerdo con la estrategia de Lee, se resiente de las decisiones de Lee y se siente muy enojado con Lee cuando sus hombres mueren en la batalla. Sin embargo, a pesar de lo enojado que está Longstreet con Lee, parece que no puede alejarse de él. Longstreet todavía se preocupa por la salud de Lee, siempre es respetuoso en sus comentarios y obedientemente ayuda a Lee a retirarse de la batalla después de la derrota.
Longstreet es un hombre de emociones profundas, aunque muestra poco en la superficie. Ama a sus hombres y se esfuerza por no desperdiciar sus vidas. Son familia para él. Protege a Pickett y siente debilidad por el hombre, probablemente por gratitud por la ayuda de Pickett cuando sus hijos murieron. A Longstreet le gusta Armistead, pero está celoso de la amistad de Armistead con Union General Hancock. Y Longstreet desprecia al extravagante Stuart y al ambicioso Early.
