Un narrador, un personaje de ficción llamado Geoffrey Crayon, comienza la historia. Nos cuenta que, hace años, a unas pocas millas de Boston, Massachusetts, Kidd el Pirata enterró una gran cantidad de tesoros. Hizo un trato con el diablo para proteger el tesoro, pero nunca pudo regresar a él, ya que fue capturado y llevado a Inglaterra para ser ahorcado como pirata. Mucho más tarde, en el año 1727, un hombre avaro llamado Tom Walker vive cerca del área con su esposa, que está igualmente loca por el dinero. No son populares entre sus vecinos, ya que a menudo pelean.
Después de pasar el día en una parte distante del vecindario, Tom Walker toma un atajo de regreso a casa a través de un pantano. Llega a un fuerte indio abandonado y, después de patear un cráneo cercano que quedó de las guerras indias con los colonos, enfurece a un hombre alto cubierto de hollín que aparentemente lo había estado observando. Tom se da cuenta de que este es el hombre comúnmente llamado Old Scratch, y después de una larga conversación en el camino a casa, Old Scratch anuncia que le ha gustado Tom y le permitirá adquirir el tesoro de Kidd the Pirate en ciertas condiciones. Como promesa de cumplir su palabra, Old Scratch presiona su dedo en la frente de Tom, dejando una marca negra y quemada que él llama su «firma».
Tom no puede evitar compartir el secreto con su esposa, a quien inmediatamente seduce la promesa del oro; Sin embargo, solo para contradecirla, Tom le dice que no planea aceptar el trato. Decidida a cumplir con el trato ella misma, toma todos los objetos de valor en su casa como sobornos para Old Scratch y se pone en camino para encontrarlo. Ella nunca regresa.
Tom se propone encontrar tanto a su esposa como a los objetos de valor con los que desapareció, y en su lugar encuentra su corazón y su hígado atados a un árbol con su delantal a cuadros. Tom está más molesto por la pérdida de los objetos de valor que por la pérdida de su esposa; de hecho, usa este último como consuelo y reconoce que Old Scratch realmente le ha hecho un servicio al deshacerse de ella.
Finalmente, Tom decide que quiere el tesoro que le prometieron y se propone encontrar a Old Scratch una vez más. Los dos regatean por un tiempo, y Old Scratch insiste en que si quiere darle a Tom el dinero, Tom debe usarlo al servicio del diablo. Primero sugiere que Tom debería equipar un barco de esclavos, pero Tom se niega rotundamente a convertirse en un comerciante de esclavos. Luego propone que Tom se convierta en un usurero o un prestamista corrupto; esto está en el callejón de Tom, así que está de acuerdo.
Tom toma el dinero y se instala como usurero en Boston, volviéndose popular entre los aventureros, especuladores y comerciantes que buscan pedir dinero prestado para comenzar sus empresas. Les presta y luego los empapa con sus tasas de interés, y construye con su riqueza una casa lujosa para él (pero no la termina ni la amuebla, ya que todavía es su viejo yo tacaño). Sin embargo, a medida que envejece, le preocupa que el trato que hizo con Old Scratch resulte en ser condenado en la otra vida, por lo que se convierte en un fanático religioso, que asiste a la iglesia y ora para volver a recibir las buenas gracias de Dios.
Pero es demasiado tarde para la redención. Cuando un pobre trabajador de la tierra visita a Tom y le pide que le dé más tiempo para pagar su préstamo antes de ejecutar su hipoteca, Tom se niega. El hombre dice que Tom ya ha ganado mucho dinero con él, y cuando Tom dice «¡Que el diablo me lleve si he ganado un centavo!» un negro sobre un caballo negro toca a su puerta, viene a llevárselo. Tom Walker se ha ido para siempre, y cuando los fideicomisarios van a reclamar sus bienes, descubren que todas sus posesiones, incluida su casa, se han incendiado.